Lors de son mariage avec Elisabeth, John est veuf de Mary Ann Bolden (ou Bolan).
Un acte de mariage unit un John O'Brien et une certaine Ann Bolan le 22 juin 1885 en l'église Saint-Patrick à Montréal (Québec). S'il s'agit bel et bien du même John O'Brien, celui-ci serait le fils de Patrick O'Brien et d'Esther McCarthy, tandis que les parents de cette première épouse seraient Michael Bolan et Catherine Mullany.