Après avoir grandi en Californie, Cheryl obtient un baccalauréat en administration des affaires (Bachelors Degree in Business) au Victor Valley College. Elle entreprend ensuite sa carrière professionnelle au bureau du comté de San Bernardino, où elle gravit les échelons jusqu'à la gestion de plusieurs départements. C'est dans le cadre de ces fonctions qu'elle rencontre son futur époux, David Shelby.
Parallèlement, Cheryl s'engage dans la Marine américaine (US Navy) durant quatre ans. Travaillant au magasin du personnel (PX), elle se distingue en étant à cette époque la seule femme à bord d'un sous-marin, prenant notamment part à un exercice d'entraînement en Alaska.
Plus tard, elle s'établit avec son conjoint dans le Dakota du Sud. Elle travaille d'abord à l'Eastern Star de Redfield (Dakota du Sud), puis occupe plus récemment un poste au Centre pour aînés de la même localité.